He estado analizando el tema y según lo que he podido ver el problema se produce por lo siguiente (tomando en cuenta siempre que el usuario tiene desactivada la opción de evitar peajes):
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Usuario va a tomar autopista: Waze penaliza (evita) los peajes ya que considera que el usuario prefiere ahorrar dinero cuando la diferencia de tiempo no es mucha, entonces si el acceso lógico a la autopista es, por ejemplo, la Entrada 31 (recordemos que el usuario quiere pagar) como hay un pórtico justo allí, Waze lo evita e indica acceder por la Entrada 32 (usuario se ahorra un pago). Pero el usuario hace caso omiso porque sabe que irse por la caletera es mucho más lento, sin embargo, como la distancia entre la autopista y la caletera es pequeña, el GPS no tiene como discriminar que se cambió de vía por lo que para Waze el conductor sigue en la caletera, entonces se produce un error en las estadísticas porque Waze interpreta que el punto entre la Entrada 31 y 32 vía caletera es mucho más rápido.
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Usuario ya viene circulando por autopista: de acuerdo a la falsa estadística de arriba, Waze indica salir hacia la caletera ya que en cierto horario la velocidad promedio entre la Entrada 31 y 32 es más lenta en la autopista que en la caletera. El usuario tampoco hace caso y continúa por la autopista pero para Waze acaba de salir hacia la caletera y nuevamente se suma otra falsa estadística.
Se han hecho pruebas separando las vías lo más posible pero aún así se sigue produciendo el problema, entonces la única recomendación posible es hacerle caso a Waze un par de veces. A mí me ha dado resultado en la realidad local de la Región de Valparaíso: un par de veces circulando por dónde se que es más lento para luego obtener mejores rutas (las que ya uno conoce), pero desconozco qué sucederá en el caso de Santiago donde la gran mayoría por tiempo no se va a tomar la molestia de quedarse pegado en un taco en la caletera.
La solución debería venir de la mano del algoritmo de Waze y para ello pueden comenzar en este foro https://www.waze.com/forum/viewforum.php?f=657